チアゾールを二重構造とした発光性Cd配位ポリマー

Scientific Reports volume 13、記事番号: 269 (2023) この記事を引用

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2 つのリンカー 2, 5-ジ (ピリジン-4-イル) チアゾロ [5, 4-d] を使用して合成された、新規の高蛍光カドミウム金属有機フレームワーク [Cd (DPTTZ) (OBA)] (IUST-3)チアゾール (DPTTZ) と 4,4'-オキシビス (安息香酸) (OBA) を同時に反応させ、二次元の骨格を示します。 この Cd-MOF の特性を単結晶 X 線回折、フーリエ変換赤外分光法、元素分析、粉末 X 線回折、熱重量分析により調べました。 IUST-3は優れた発光特性と水中での良好な安定性を示します。 発光実験により、IUST-3 は 4-ニトロアニリン (4-NA) および KSV = 1.03 × 105 M-1 (4-NA) および KSV = 2.93 × 104 の CrO42- 陰イオンの検出に関して顕著な感度と選択性を備えていることが示されています。 M-1 (CrO42−)、検出下限は 0.52 μM (4-NA) および 1.37 μM (CrO42−)。 さらに、この論文では、考えられる蛍光消光メカニズムについても調査しました。

水環境の汚染を感知し検出することは、環境保全と生命の安全にとって不可欠です。 合金化、電気めっき、腐食防止、印刷、繊維染色などのさまざまな工業プロセスによって生成される廃水には、クロムとその誘導体が含まれています1、2、3、4。 六価クロム化合物である CrO42 アニオンは人間の健康にとって非常に危険であり、腎臓の損傷、皮膚の炎症、肺癌、アレルギー反応などの重大な健康への悪影響を引き起こす可能性があります5、6、7。 さらに、よく知られた爆発性化合物である 4-ニトロアニリンは、殺虫剤、染料、光安定剤、酸化防止剤、医薬品の合成における必須の中間体として、土壌、地下水、堆積物の深刻な汚染源となっています8,9,10。 。 したがって、がん、昏睡、貧血、メトヘモグロビン血症などの重篤な病気を引き起こす可能性があります11、12、13。 したがって、水環境中の有害物質を検出するための極めて効率的な方法の拡張の必要性がますます高まっており、研究でかなりの注目を集めています14、15、16、17。

多孔性配位高分子 (PCP) としても知られる金属有機フレームワーク (MOF) は、配位結合を介して金属イオン/クラスターおよび有機架橋リンカー/リガンドによって自己組織化される魅力的なタイプの感覚材料であり、硬い無機材料と柔軟な有機材料。 金属有機フレームワークの分野では、発光 MOF (LMOF) が過去 20 年間にわたり、科学研究者と産業技術者の両方から多大な注目を集めてきました 18。

化学センサーとして使用するのに適した材料は、検出信号につながる特徴の種類に基づいて複数のクラスに分類できます。 光学センサーの場合、検出はセンサー素子の色、蛍光、または円二色性の変化によって行われます。 光による単一分子の検出が高効率で行えるため、発光に基づく分析技術と、検出器および光学技術の最近の進歩が大きな注目を集めています。 複数の発光材料の中でも、LMOF は容易に発光し、構造成分や機能成分にさまざまな利点があり、多様な検出機構を備えているため、潜在的な化学センサーとして新たに登場しています 19、20、21、22、23。

重要なタイプの多官能性複素環化合物として二環芳香族チアゾロ[5,4-d]チアゾールをフレームワークに組み込むと、潜在的な感覚特性を備えたLMOFが得られる可能性があります24、25、26。 この考えを念頭に置いて、我々は発光金属有機骨格としてチアゾロ[5,4-d]チアゾール単位を含む新規MOF [Cd (DPTTZ) (OBA)] (IUST-3)を設計した。 IUST-3 は、d10 電子配置を持つ Cd(II) カチオンと 2, 5-ジ (ピリジン-4-イル) チアゾロ [5, 4-d] チアゾール配位子の強い π 共役効果により、優れた蛍光特性を示します。 。 この研究では、IUST-3 の合成と結晶構造、および IUST-3 による室温の水溶液中の 4-ニトロアニリン (4-NA) とクロム酸陰イオン (CrO42-) の選択的検出について報告しました。 3.

すべての出発試薬は商業供給業者から購入し、さらに精製せずに使用しました。 リガンドとしての化合物 2,5-ジ (ピリジン-4-イル) チアゾロ [5,4-d] チアゾール (DPTTZ) は、文献に報告されているように合成されました 27。 赤外線スペクトルは、Shimaduz FT-IR-8400 分光計を使用して、KBr ペレットのサンプルから 400 ～ 4000 cm-1 の範囲で記録されました。 元素分析（CHNS）は、CHNS Thermo Finnigan Flash 1112 シリーズ元素分析装置を使用して実行されました。 粉末Ｘ線回折測定は、Ｐｈｉｌｉｐｓ Ｘ'ｐｅｒｔ回折計を使用して実施した。 熱重量分析（TGA）は、Perkin Elmer Pyris 1 熱重量計を使用し、アルゴン（Ar）雰囲気下、50 ～ 800 °C の範囲で、昇温速度 10 °C min-1 で実行されました。 蛍光スペクトルは、PerkinElmer LS45 蛍光分光計で記録されました。

IUST-3 の X 線単結晶データ収集は、Mo Kα 放射線 (λ = 0.71073 Å) を使用して 296 K で実行されました。 コンピューティングの詳細には、データ収集: MAR345 dtb プログラム (2013 年 1.24 ～ 4 日) が含まれます。 セルの改良: Automar ソフトウェア パッケージ (3.3a、2015)。 データ削減: Automar ソフトウェア パッケージ (3.3a、2015)。 構造を解くために使用されるプログラム: SHELXT 2018/2 (Sheldrick, 2018); 構造を改良するために使用されたプログラム: SHELXL2016/6 (Sheldrick、2016)。 分子グラフィックス: DIAMOND (ブランデンブルク、1999)。 出版用の資料を準備するために使用したソフトウェア: PLATON (2018)。 表 S1 は、IUST-3 の単結晶 X 線回折データと構造改良をまとめたものです。

Cd(NO3)2・4H2O (0.21 g、0.67 mmol)、DPTZTZ (0.10 g、0.34 mmol)、および 4,4'-オキシビス(安息香酸) (OBA) (0.17 g、0.67 mmol) を 50 mL のDMFに加え、次いで溶液を80 mLのガラスバイアルに入れた。 混合物を95℃で72時間加熱した。 室温までゆっくり冷却した後、黄色の単結晶が形成され、これを濾過により収集し、次いで熱ＤＭＦで数回洗浄した。 収率：５２％（ＤＰＴＴＺに基づく）。 元素分析（％）、Ｃａｌ． C28H16CdN4O5S2の場合：C、50.57; H、2.43; N、8.43; S、9.64、実測値：C、51.02。 H、2.86; N、8.84; S、9.13。 IR (KBr、cm-1): 3422(m)、3058(m)、2924(m)、2853(w)、1676(s)、1596(s)、1540(m)、1500(m)、1392 (秒)、1240(秒)、1159(秒)、1093(分)、1064(分)、1011(秒)、880(秒)、833(分)、783(秒)、702(秒)、660 (s)、618(s)、506(s)、411(m)。

IUST-3 のフォトルミネッセンス特性は、室温の H2O 懸濁液中で調査されました。 これらの懸濁液は、1 mg の IUST-3 粉末を 10 mL の H2O に加えて調製し、試験前に 20 分間の超音波照射 (60 W) で分散させました。

選択性を高めるために、CrO42- アニオンと 4-NA (1 × 10-3 M、100 μM) を、さまざまなアニオンと芳香族化合物 (1 × 10-3 M、100 μM) を含む IUST-3 懸濁液 2 mL に添加しました。それぞれ。 次いで 1 分後、380 nm で励起して蛍光スペクトルを測定しました。

蛍光滴定実験では、2 mL の IUST-3 懸濁液を石英セルに添加し、20 μL および 10 μL の検体溶液（1 × 10- 3 M) CrO42- アニオンおよび 4-NA の場合。

IUST-3 は、DPTTZ および OBA リンカーによって結合された Cd(II) 金属ノードで構成され、空間群 \(P\overline{1 }\) を持つ三斜晶系結晶系で結晶化する 2D フレームワークを表します。 IUST-3 の非対称ユニットは、1 つの Cd(II) 中心、1 つの DPTZTZ リガンド、および 1 つの OBA リガンドで構成されます。 IUST-3 の Cd(II) 原子は 6 配位であり、2 つの異なる 2, 5-ジ (ピリジン-4-イル) チアゾロ [5, 4-d] チアゾール ( DPTTZ) リガンドと 2 つの異なる 4,4'-オキシビス(安息香酸) (OBA) リガンドからの 4 つの酸素原子。 OBA配位子からの4つの酸素原子は中央のCd(II)イオンとともに赤道面を形成し、DPTZTZ配位子からの2つの窒素原子は軸方向の位置を占めます（図1a）。 Cd-N 結合の長さは 2.351(5) Å および 2.371(4) Å、Cd-O 結合距離は 2.270(5) から 2.403(4) Å の範囲にあります。 O-Cd-O 角度と N-Cd-O 角度は、それぞれ 54.72(14)〜147.38(14)°と 84.61(16)〜96.49(16)°の範囲にあります。 結晶学的に独立した 2 つの Cd(II) イオンも、二量体の二次ビルディング単位 (SBU) Cd2(μ-OCO)2 を形成します。 隣接する二量体 SBU は OBA リガンドによってさらに架橋されており、そのカルボキシル基はμ1-η1:η1-二座キレートおよびμ2-η1:η1-二座架橋混合モードを採用しており (図 2)、1D 二本鎖 {Cd2(OBA) を提供します。 )2}n は AC 面に沿っています (図 1b)。 さらに、隣接する二重鎖はDPTTZリガンドによって拡張され、bc面に沿った2Dシートを構築します（図1c）。

(a) IUST-3 における Cd(II) イオンの配位環境の図。 対称コード: (i) − x、− y + 2、− z。 (ii) − x、− y + 2、− z + 1。 (iii) x − 1、y + 1、z; (iv) x + 1、y − 1、z、(b) Cd(II) イオンと OBA リガンドの 1D 二重鎖、(c) IUST-3 の 2D ピラー層フレームワーク。

IUST-3 における DPTTZ および OBA リガンドの配位モード。

IUST-3 の相純度を確認するために、粉末 X 線回折 (PXRD) を実行しました。 結果は、合成されたままの IUST-3 の PXRD パターンがその結晶データからのシミュレートされたパターンとよく一致していることを示しました。 水性媒体中の陰イオンおよび芳香族化合物を検出するためのセンサーとしての IUST-3 の実用化を考慮して、IUST-3 の水安定性がさらに研究されました。 水への浸漬プロセスの前後のPXRDの結果から、IUST-3は浸漬プロセス後も一定のままであることが明らかになりました（図S1）。

図S2はIUST-3のFT-IRスペクトルを示しています。 4,4'-オキシビス（安息香酸）配位子のジカルボキシレート基は、非対称および対称についてそれぞれ 1540 cm-1 および 1443 cm-1 に特徴的な吸収バンドを示します 28。 Cd イオンとの反応で 4,4'-オキシビス (安息香酸) 配位子のすべてのカルボキシル基が脱プロトン化されているため、プロトン化されたカルボン酸基の 1700 cm-1 に吸収バンドはありません。 1675 cm-1 のピークは、DMF 分子のカルボニル基に起因すると考えられます 29。 3425 cm-1 のバンドはおそらく、KBr マトリックス中の水の存在に起因すると考えられます。 3056 cm-1 の比較的弱い吸収バンドは、芳香環が関与する C-H モードに起因します。

TGA 曲線は、IUST-3 が Ar 流下で 340 °C まで熱的に安定していることを示しています (図 S3)。 IUST-3 は、1 段階の重量減少プロセス、つまり 340 °C からの混合リガンドの損失を実証しており、これが主な熱損失 55.2% でした。 残りの重量は、酸化カドミウム、硫化カドミウム、硫酸カドミウム、またはこれらの化合物の混合物の形成に起因すると考えられます。

芳香族化合物 (AC) は廃水中のベンゼン環を持つ望ましくない有機汚染物質の一種であり、電子またはエネルギー移動により多孔質発光 MOF で蛍光消光を引き起こす可能性があります 30,31,32。 水溶液中の IUST-3 の優れた発光特性を考慮して、発光センシングを通じて水媒体中の芳香族化合物を検出する IUST-3 の能力が研究されています。 したがって、2-ニトロフェノール (2-NPh)、4-ニトロフェノール (4-NPh)、4-ニトロアニリン (4-NA)、4-ニトロトルエン (4-NT) など、ニトロ基を含むまたは含まないさまざまな芳香族化合物が選択されました。 、ニトロベンゼン (NB)、ベンゼン (B)、トルエン (T)、フェノール (Ph)、ブロモベンゼン (BB)、クロロベンゼン (CB)、4-クロロフェノール (4-CPh)。 消光挙動の定量的増感測定は、芳香族化合物 (1 × 10−3 M、100 μL) を IUST-3 の懸濁液 (1 mg の IUST-3 を 10 mL の H2O に分散) に添加することによって実行されました。発光強度を記録した。 蛍光発光データは λex = 380 nm、発光波長 400 ～ 550 nm で収集されました。 図3aに示すように、芳香族化合物の中で、4-ニトロアニリンはIUST-3の発光に対して最大の消光効果を示します。 IUST-3 のフォトルミネッセンス強度は、110 μL 4-NA 溶液を添加するだけで 98% 以上減少し、異なる芳香族化合物の消光効率の順序は 4-NA > B > T > 4-でした。 CPh > BB > Ph > NB > 2-NPh > 4-NPh > CB > 4-NT。

(a) 芳香族化合物 (1 mM、100 μl) における水 (2 ml) 中の IUST-3 (1 mg) の蛍光消光強度の比較、(b) 徐々に添加した IUST-3 のフォトルミネッセンス スペクトル4-NA の 4-NA (1 mM、毎回 10 μL 添加)、(c) IUST-3 水性懸濁液中の I0/I 対 4-NA 濃度のスターン・フォルマー プロット (挿入: 選択された領域の拡大図)、( d) 水中の異なる芳香族化合物の存在下での IUST-3 上の 4-NA の選択的検出。

4-NA を徐々に添加して蛍光滴定実験を実行しました (1 × 10-3 M、毎回 10 μL 添加)。 4-NAが徐々に増加するにつれて、452 nmでのIUST-3の発光強度は徐々に減少しました（図3b）。 消光度は、Stern-Volmer 式を使用した KSV (消光効果定数) によって定量的に測定できます: I0/I = 1 + KSV [M]。ここで、I0 と I はそれぞれ分析物の添加前と添加後の蛍光強度です。 [M] は分析物のモル濃度です。 4-NA の Stern-Volmer 曲線は、低濃度では直線です。 しかし、濃度が増加すると、曲線は直線性から逸脱します。これは、エネルギー移動プロセスまたは自己吸収によって説明できます33。 図3cに示すように、4-NAに対するIUST-3の消光定数KSVは、線形部分に基づいて1.03×105M−1と計算され、これは4-NAをセンシングする他のLMOFよりも比較的高いレベルにあります。 NA (表 S2)。 上記の結果は、IUST-3 が水溶液中の 4-NA のセンサーとして高感度に機能できることを示唆しています。 検出限界 (LOD) は、式 LOD = 3σ/k に従って計算されました。ここで、σ はブランクサンプルの標準偏差を表し、k は線形校正プロットの傾きとして定義されます。 4-NA に対する IUST-3 の LOD は 0.52 μM であり、これは報告されている LMOF の検出限界の中で最も低い値の 1 つです (表 S2)。 IUST-3 による他の検体に対する 4-NA の選択的検出の競合挙動は、4-NA およびさまざまな干渉芳香族化合物の存在下で IUST-3 の水性懸濁液の発光スペクトルを記録することによって実行されました。それぞれの分析物（100 μL、1×10−3 M）を加え、4-NA（100 μL、1×10−3 M）を加えました（図3d）。 IUST-3 上の 4-NA の消光現象は、添加された異なる芳香族化合物の存在下でも変化せず、IUST-3 が上記の異なる芳香族化合物の中から 4-NA を検出するための潜在的な発光プローブとして考えられることを示しています。化合物。

4-NA によって引き起こされる発光消光の理由は、骨格の崩壊、光誘起電子移動 (PET)、および共鳴エネルギー移動 (RET) として議論されています。 4-NAを検出した後のIUST-3のPXRDパターンが測定されました。これは最初のパターン（図S4）と同様であり、IUST-3の蛍光強度の減少がフレームワーク構造の分解によるものではないことを示唆しています。 PET プロセスでは、蛍光リガンドの LUMO は、アクセプター分析物の LUMO と比較してより高いエネルギーを持っていなければなりません。 DPTTZ リガンドの伝導帯 (LUMO = -2.665 eV) は、4-NA の LUMO (LUMO = - 2.816 eV) よりも高いエネルギーに位置しており、PET プロセスが蛍光強度低下の理由であるが、蛍光強度低下の理由ではない可能性があることを示しています。 IUST-334,35 の発光消光のための唯一の機構。 したがって、高濃度での 4-NA の SV プロットからの非線形挙動を考慮すると、おそらく共鳴エネルギー移動 (RET) が 4-NA を検出するためのもう 1 つの提案された機構であると考えられます。 図4aに示すように、4-NAの吸収スペクトルは、IUST-3の励起スペクトルおよび発光スペクトルと強い重複を示しました。 これらの結果によると、4-NA は IUST-3 の励起および発光エネルギーを吸収し、その結果発光消光が生じる可能性があります 36,37。

(a) 4-NA の吸光度スペクトルと IUST-3 の励起および発光スペクトルのスペクトルの重なり、(b) 4-NA の 4 サイクル後の 380 nm での IUST-3 の発光強度。

センサーとしては、安定性、選択性、感度に加えて、再生も重要な問題です。 4-NA に対する IUST-3 の蛍光感知性能の再利用性を、最大 4 サイクルの検出について調べました。 センシングプロセスにおけるIUST-3のリサイクル性を評価しました。 IUST-3 を 4-NA の H2O 溶液（1 × 10−3 M）に分散させて、IUST-3@4-NA サンプルを生成しました。 得られた固体を水で数回処理して、4-NAを完全に洗浄した。 図4bに示すように、未処理のIUST-3の蛍光消光能力は、4サイクル後の回収IUST-3と同等であり、これはIUST-3がCrO42-陰イオンのリサイクル可能な発光プローブであることを示しています。

陰イオンの感知に対する IUST-3 の消光効果を、KX 水溶液 (X = I-、NO3-、SO42-、Br-、Cl-、PO43-、CH3COO-、F-、S2O32-、H2PO4) 中で調査しました。 −、MnO4−、CrO42−、Cr2O72−、1 × 10−3 M）。 図5aに示すように、さまざまなアニオンは発光強度をある程度消光しますが、CrO42-アニオンはIUST-3の蛍光強度をほぼ完全に消光します。 IUST-3 は、CrO42- アニオンに対して 95.02% という高い冷却効率を示しています。 IUST-3 の焼入れ効率は、CrO42− > MnO4- > Cr2O72- > PO43- > CH3COO- > I- > Cl- > H2PO4- > SO42- > Br- > F- > NO3- > S2O32- の順になります。 。 溶液中の CrO42- 陰イオンの量を変化させることによって、消光挙動の定量的増感も測定されました。 CrO42-アニオンの濃度が増加するにつれて、380 nmでの励起下でIUST-3の発光強度は徐々に減少します（図5b）。 CrO42-アニオンの濃度が増加すると、シュテルン・フォルマー曲線は徐々に逸脱し、上向きに曲がりました（図5c）。 スターン・フォルマー曲線の線形フィッティングを考慮すると、IUST-3 による CrO42- 陰イオンの計算された KSV 値は 2.93 × 104 M-1 でした。 さらに、CrO42- アニオンの計算された検出限界は 1.37 µM まで低くなり、これは CrO42- アニオンを検出するために以前に報告された LMOF で得られた値に匹敵します (表 S3)。 さらに、CrO42- アニオン (100 μL、1 × 10-3 M) および異なるアニオン (100 μL、1 × 10-3 M) の存在下で干渉防止実験を実行しました。 CrO42- アニオンの添加により、発光強度は大幅に消光されました（図 5d）。 上記の結果は、IUST-3 が他のアニオンによって干渉されない CrO42- アニオンの検出のための優れた選択的かつ高感度な「ターンオフ」蛍光プローブとして機能できることを示唆しています。

(a) 異なる陰イオン (1 mM、100 μl) 間の水 (2 ml) 中の IUST-3 (1 mg) の蛍光消光強度の比較、(b) 段階的に添加した IUST-3 のフォトルミネッセンス スペクトルCrO42− アニオンの濃度（1 mM、毎回 10 μL 添加）、(c) IUST-3 水性懸濁液中の CrO42− アニオン濃度に対する I0/I のスターン・フォルマー プロット（挿入：選択した領域の拡大図） 、(d) 水中のさまざまな芳香族化合物の存在下での IUST-3 上の CrO42- アニオンの選択的検出。

CrO42- アニオンのルミネッセンス感知の考えられる消光メカニズムを詳しく調べます。 PXRDパターンは、IUST-3が検出後も無傷のままであることを表しており（図S4）、IUST-3の分解が発光消光の理由ではないことが確認されています。 IUST-3 と CrO42- が相互作用するかどうかを判断するために、センシング実験の前後に FT-IR スペクトルが収集されました。 IUST-3の特徴的な吸収ピークはCrO42-を添加した後でも変化せず、CrO42-とIUST-3の間に調整がないことを示しています（図S5）。 CrO42-アニオンの吸収スペクトルは、IUST-3の励起および発光スペクトルと顕著な重複を示しました（図6a）。 この事実は、共鳴エネルギー移動機構が発光消光において機能していることと関係しており、CrO42- アニオンに対する IUST-3 の良好な感度と選択性を示しています 38。

(a) CrO42- アニオンの吸光度スペクトルと IUST-3 の励起および発光スペクトルのスペクトルの重なり、(b) CrO42- アニオンの 4 サイクル後の 380 nm での IUST-3 の発光強度。

リサイクル可能性を実証するために、IUST-3 を CrO42- アニオンの水溶液 (1 × 10-3 M) に分散させて、IUST-3@CrO42- サンプルを生成しました。 得られた固体を水で数回洗浄してCrO42-アニオンを完全に洗浄し、その後空気中で乾燥させた。 図6bに示すように、回収されたIUST-3の蛍光強度は4回連続サイクル後も本質的に変化せず、これはCrO42-陰イオンの検出用途における良好な安定性と高い再利用性を示しています。

要約すると、チアゾロ[5,4-d]チアゾール単位をカドミウム金属有機骨格に組み込むことにより、優れた二重応答センサーとしての新しいLMOFの作製が可能となる。 水安定性発光 Cd-MOF (IUST-3) をソルボサーマル反応により合成することに成功しました。 特に、IUST-3 は、蛍光消光効果により、水溶液中の CrO42- 陰イオンおよび 4-ニトロアニリン (4-NA) を高感度かつ選択的に検出できます。 さらに、サイクル実験により、IUST-3 は CrO42- アニオンおよび 4-ニトロアニリン (4-NA) 検出において良好な再利用性を有し、4 サイクル後の発光強度の変化は無視できることが明らかになりました。 消光効果のメカニズムと IUST-3 の感知特性についてもさらに議論されています。 今回の結果は、IUST-3 の使用が、4-ニトロアニリンおよび CrO42- 陰イオンのセンシングにとって、単純、迅速、選択的、かつ安価な方法であることを明らかにしています。

この研究中に生成または分析されたすべてのデータは、この公開された論文 [およびその補足情報ファイル] に含まれています。

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無機材料合成研究所、イラン科学技術大学 (IUST) 化学部、テヘラン、16846-13114、イラン

アクラム・カルバライ・ホセイニ & アザデ・タジャロディ

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AKHは研究コンセプトを提案し、実験を実施し、図を作成し、分析し、データを解釈し、原稿を執筆しました。 AT は、この研究の結果を監督し、プロジェクトを監督し、化学薬品と実験器具を提供し、論文を編集しました。 すべての著者が原稿をレビューしました。

アザデ・タジャロディへの通信。

著者らは競合する利害関係を宣言していません。

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転載と許可

Karbalaee Hosseini, A.、Tadjarodi, A. 水中の 4-ニトロアニリンと CrO42- に対する二重応答化学センサーとしてのチアゾールをベースとした発光 Cd 配位ポリマー。 Sci Rep 13、269 (2023)。 https://doi.org/10.1038/s41598-023-27466-x

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受信日: 2022 年 10 月 25 日

受理日: 2023 年 1 月 2 日

公開日: 2023 年 1 月 6 日

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-27466-x

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